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有机物分子式和结构式的确定

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有机物分子式和结构式的确定 湖北省巴东县第二高级中学 田宗学

有机物结构是有机化学的核心,关键在于确定有机物分子式和结构式。更重要地是掌握确定方法。下面介绍一些有机物分子式和结构式的求解思路、方法等,供学习参考。
 
一、求解思路
确定途径可用下图表示:


确定有机物分子式和结构式的基本思路:

 
二、分子式的确定

1.直接法
如果给出一定条件下的密度(或相对密度)及各元素的质量比(或百分比),可直接求算出 1 mol气体中各元素原子的物质的量,推出分子式。

密度(或相对密度)——→摩尔质量——→1 mol气体中各元素原子各多少摩——→分子式.

例1.某链烃含碳87.8%,该烃蒸气密度是相同条件下H2密度的41倍。若该烃与H2加成产物是2,2—二甲基丁烷,写出该烃的结构简式。

解析:由加成产物的结构反推原不饱和烃的结构。
(1)求分子式:
Mr=41×2=82  n(C)∶n(H)==3∶5

设分子式为(C3H5)n  (12×3+5)n=82  n=2,


∴分子式为C6H10。

(2)由分子式可知分子结构中有2个双键或一个叁键,但从加成产物     可以看出原不饱和化合物只能是                
 

2.最简式法
根据分子式为最简式的整数倍,因此利用相对分子质量及求得的最简式可确定其分子式.如烃的最简式的求法为:
       
C∶
                                                 最简式为CaHb,则分子式为(CaHb)n

n=M/(12a+b)(M为烃的相对分子质量,12a+ b为最简式的式量).

例2.某含碳、氢、氧三种元素的有机物,其C、H、O的质量比为6︰1︰8,该有机物蒸气的密度是相同条件下氢气密度的30倍,求该有机物的分子式。

解析:该有机物中原子数N(C)︰N(H)︰N(O)=6/12︰1/1︰8/16=1︰2︰1,所以其实验式为CH2O,设该有机物的分子式为(CH2O)n。根据题意得:M=30×2=60,n=60/12+1×2+16=2。该有机物的分子式为C2H4O2。

3.商余法
①用烃的相对分子质量除14,视商数和余数.



其中商数A为烃中的碳原子数.此法运用于具有确定通式的烃(如烷、烯、炔、苯的同系物等)。
②若烃的类别不确定:CxHy,可用相对分子质量M除以12,看商和余数。



例3.若A是相对分子质量为128的烃,则其分子式只可能是______或______.若A是易升华的片状晶体,则其结构简式为______.

解析:128/12=10……8,所以分子为C10H8;然后去一个C加12个H,即得C9H20(再去C加H就不可能了,因为H的个数不能大于C的个数的2倍加2)另由题设A是易升华的片状晶体,为萘的性质,所以结构简式为    

    。
③由一种烃的分子式,求另一可能烃的分子式可采用增减法推断,其规律如下:

4.化学方程式法
利用燃烧反应方程式,抓住以下关键:①气体体积变化;②气体压强变化;③气体密度变化;④混合物平均相对分子质量等,同时可结合差量法、平均值法、十字交叉法、讨论法等技巧来求得有机物的分子式。
根据题意给的条件依据下列燃烧通式所得的CO2和H2O的量求解x、y:
    CxHy +(x+y/4)O2 xCO2+y/2H2O         
CxHyOz +(x+y/4-z/2)O2xCO2+y/2H2O

例4:室温时20 mL某气态烃与过量氧气混合,完全燃烧后的产物通过浓硫酸,再恢复到室温,气体体积减少了50 mL,剩余气体再通过苛性钠溶液,体积又减少了40 mL。求该气态烃的分子式。

解析:燃烧产物通过浓硫酸时,水蒸气被吸收,再通过苛性钠时,CO2气体被吸收,故CO2的体积为40 mL。根据体积减少可考虑用体积差量法计算。

设该烃的分子式为CxHy,其燃烧的化学方程式为:
  CxHy +(x+y/4)O2 xCO2+y/4H2O         Δ V
  1     x+y/4          x                1+y/4
  20 mL                40 mL               50 mL

解得:x=2, y=6 。故该气态烃的分子式为;C2H6。

三、结构式的确定
1.通过定性或定量实验确定:物质的结构决定性质,性质反映结构。由于有机物存在同分异构体,确定物质的结构,主要是利用该物质所具有的特殊性质来确定物质所具有的特殊结构,即通过定性或定量实验来确定其结构式。主要确定该物质的官能团,以及官能团所处的位置。

2.通过价键规律确定:某些有机物根据价键规律只存在一种结构,则可直接由分子式确定其结构式。如C2H6,根据碳元素为4价,氢元素为1价,碳碳可以直接连接,可知只有一种结构:CH3—CH3;同理CH4O,由价键规律,CH4O也只有一种结构:CH3—OH。确定有机物结构式的一般步骤如下:①先确定有机物的分子式,;②根据分子式,依据化合价书写可能的结构式;③通过实验检测出的数据计算或依据其特殊的化学性质来确定其结构式。
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关键词: 密度,分子式,晶体
编辑:特约讲师